การใช้ทฤษฎีเพื่อศึกษาผลของ Ni และ Pd ในโครงสร้าง pincer ในการเกิดปฏิกิริยา cross-coupling ระหว่าง iodobenzene กับ 1,2-dimethyldisulfane

ชื่อนักเรียนผู้จัดทำโครงงานวิทยาศาสตร์

กานต์ จิวัธยากูล, ทวี ตั้งวิจิตรสกุล, ศุภวิชญ์ ศรีสิทธิพร

อาจารย์ที่ปรึกษาโครงงานวิทยาศาสตร์

สาโรจน์ บุญเส็ง

โรงเรียนที่กำกับดูแลโครงงานวิทยาศาสตร์

โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์

ปีที่จัดทำโครงงานวิทยาศาสตร์

พ.ศ. 2563

บทคัดย่อโครงงานวิทยาศาสตร์

ในปัจจุบัน อุตสาหกรรมเคมีและยาเป็นอุตสาหกรรมที่สำคัญอย่างหนึ่งในการดำเนินชีวิตประจำวันของมนุษย์ เนื่องจากต้องนำผลผลิตที่ได้จากอุตสาหกรรมมาใช้ประโยชน์มากมาย อาทิ การนำมาใช้รักษาโรค การผลิตเคมีภัณฑ์ต่าง ๆ หนึ่งในปฏิกิริยาที่ถูกใช้ในการสังเคราะห์สารเหล่านี้คือปฏิกิริยา cross-coupling ซึ่งเป็นปฏิกิริยาที่เกิดการสร้างพันธะระหว่างสองโมเลกุล โดยตัวเร่งปฏิกิริยาชนิดหนึ่งที่ถูกนำมาใช้ในการสังเคราะห์สารผ่านปฏิกิริยา cross-coupling ได้แก่สารเชิงซ้อนชนิด pincer โดยซึ่งสาร pincer คือสารที่ประกอบด้วยไตรเดนเทตลิแกนด์สร้างพันธะโคออร์ดิเนตโคเวเลนซ์กับอะตอมกลาง ในการสังเคราะห์สารและการทดสอบประสิทธิภาพสารแต่ละครั้งจะต้องเสียงบประมาณ และเวลาในการทดสอบสูง เพื่อเป็นการลดเวลาและงบประมาณในการสังเคราะห์สารในการทดสอบประสิทธิ์ภาพของตัวเร่งดังกล่าว ดังนั้นในโครงงานนี้จึงนำวิธีการจำลองทางด้านโมกุลมาช่วยทำนายการเกิดปฏิกิริยาเพื่อหาโลหะที่ทำหน้าที่เป็นอะตอมกลางที่เหมาะสมในการเกิดปฏิกิริยา cross coupling ซึ่งโครงงานนี้จะศึกษาปฏิกิริยา C-S cross-coupling ระหว่าง iodobenzene กับ 1,2-dimethyldisulfane โดยใช้ Ni และ Pd pincer ชนิด PSCOP เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา และหากลไกการเกิดปฏิกิริยา เพื่อตรวจสอบว่าโลหะชนิดใดที่มีประสิทธิภาพในการเกิดปฏิกิริยามากกว่ากัน ในการศึกษาครั้งนี้จะใช้การคำนวณทางด้านควอนตัม ใช้วิธีการคำนวณแบบ Density Functional Theory (DFT) ระเบียบวิธีที่ใช้ในการศึกษาได้แก่ B3LYP B3PW91 B3P86 B97D HSE06 PBE PBE0 M06 M06-2x ⍵B97XD และใช้เบซีสเซต SDD lanl2dz สำหรับโลหะอะตอมกลางและอะตอมหนักต่าง ๆ ในขณะที่อะตอมจำพวกคาบสองและคาบสามของตารางธาตุจะใช้เบซีสเซต 6-31+G(d,p) เพื่อหาวิธีที่ดีที่สุดในการศึกษาสาร pincer เพื่อเป็นองค์ความรู้ในการนำไปใช้ในการคำนวณปฏิกิริยาอื่นๆ ต่อไป