การศึกษาวิธีการสังเคราะห์สารอะพอฟีน อัลคาลอยด์ เพื่อเป็นแนวทางในการสังเคราะห์ Thailandine

ชื่อผู้จัดทำโครงงานวิทยาศาสตร์
  • แพรรวี เคหะสุวรรณ

อาจารย์ที่ปรึกษาโครงงานวิทยาศาสตร์
  • สุพรรณา เตชะสกุล

สถาบันการศึกษาที่กำกับดูแลโครงงานวิทยาศาสตร์

ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

ระดับการศึกษา

โครงงานในระดับการศึกษาปริญญาโทขึ้นไป

หมวดวิชา

โครงงานในสาขาวิชาเคมี

วันที่จัดทำโครงงานวิทยาศาสตร์

01 มกราคม 2541

บทคัดย่อโครงงานวิทยาศาสตร์

Thailandine เป็นสารอะพอฟีน อัลคาลอยด์ที่แยกได้จากส่วนสกัดของหัวและใบของต้นสบู่เลือด (Stephania venosa) ซึ่งสามารถออกฤทธิ์ในการต้านมะเร็งได้หลายชนิด การสังเคราะห์ Thailandine จะเริ่มต้นจากการศึกษาวิธีการสังเคราะห์สารต้นแบบ โดยนำสาร piperonal มาทำปฏิกิริยากับ nitromethane จากนั้นทำปฏิกิริยา reduction และตามด้วยการทำปฏิกิริยากับ 4 nitrobenzenesulfonyl chloride นำสารที่ได้มาทำปฏิกิริยากับ glyoxal ในสภาวะที่เป็นกรด และเมื่อทำให้อยู่ในสภาวะที่เป็นเบสจะได้เป็นสารผลิตภัณฑ์ใหม่ ซึ่งนำมาศึกษาปฏิกิริยาการปิดวงเพื่อให้ได้เป็นสารต้นแบบ แต่ในทุกสภาวะที่ได้ทดลอง ไม่สามารถเกิดปฏิกิริยาได้ ซึ่งคาดว่าหมู่คาร์บอนิลในโมเลกุลมีผลทำให้ปฏิกิริยาไม่สามารถเกิดขึ้นได้